Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты (сокращенно СЖК) присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.
В настоящее время интерес к жирным кислотам возрастает, поскольку они являются не только структурным компонентом
Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов: глицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина, сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количество жиров, содержащих много насыщенных жирных кислот, это способствует развитию гиперхолестеринемии; включение же в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными жирными кислотами, способствует снижению содержания холестерина в крови.
Особый интерес представляют ненасыщенные жирные кислоты, а именно кислоты группы омега -3 и омега — 6. Эти кислоты не синтезируются организмом, а поступают только с пищей.
Целью данной курсовой работы является дать характеристику жирным кислотам.
Для реализации этой цели необходимо решить следующие задачи:
ГЛАВА 1. Характеристика жирных кислот
Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу).
Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода).
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота).
Оптимизация процесса получения уксусной кислоты
... воздуха в терефталевую кислоту[2]. Одним из промышленных способов получения уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола. Целью дипломного проекта является – оптимизация процесса получения уксусной кислоты. В связи с ... 500-700 атм. Метод заключался в барботаже монооксида углерода через смесь реагентов. При этом выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70% по ...
Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.
Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.
1.1. Насыщенные жирные кислоты
Общепринятые названия и формулы некоторых насыщенных жирных кислот приведены в таблице 1. При нумерации углеродных атомов первым считается углерод карбоксильной группы (С-1) , тогда как остальные атомы нумеруется по порядку так, что последним является углерод концевой метильной группы. Температуры кипения и плавления жирных кислот возрастают с увеличением длины углеводородной цепи. Насыщенные жирные кислоты с четным числом углеродных атомов являются при комнатной температуре жидкостями, если общее число углеродных атомов меньше 10, или твердыми, если углеродная цепь более длинная.
Жирные кислоты являются слабыми кислотами и диссоциируют в водных растворах. Значения констант диссоциации для всех насыщенных жирных кислот очень близки между собой (рК=4,28), а также соответствующей константе уксусной кислоты (рК=4,76).
Исключение составляет первый член этого ряда — муравьиная кислота (pК=3,75).
Таким образом, в водных растворах неионизированная форма жирной кислоты (RCOOH) является преобладающей при рН<рК, тогда как ионизированная форма (RCOO~) преобладает при рН>р/К.
Смесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов из различных природных
Более короткие жирные кислоты (С14 и С12), так же как и более длинные (до С28), встречаются лишь в небольших количествах. Жирные кислоты, содержащие 10 или меньше углеродных атомов, вообще редко встречаются в животных липидах.
Таблица 1
|
Кислота |
Число атомов углерода в цепи |
Формула |
|
|
Предельные жирные кислоты |
|||
|
Капроновая |
С6 |
СН 3 (СН2 )4 СООН |
|
|
Каприловая |
С8 |
СН 3 (СН2 )6 СООН |
|
|
Каприновая |
С10 |
СН 3 (СН2)8 СООН |
|
|
Лауроновая |
С12 |
СН 3 (СН2 )10 СООН |
|
|
Миристиновая |
С14 |
СН 3 (СН2 )12 СООН |
|
|
Пальмитиновая |
С16 |
СН 3 (СН2 )14 СООН |
|
|
Стеариновая |
С18 |
СН 3 (СН2 )16 СООН |
|
|
Арахиновая |
С20 |
СН 3 (СН2 )18 СООН |
|
|
Непредельные жирные кислоты |
|||
|
Олеиновая |
С18 |
СН 3 (СН2 )7 СН=СН(СН2 )7 СООН |
|
|
Линолевая |
С18 |
СН 3 (СН2 )4 СН=СНСН2 СН=СН(СН2 )7 СО |
|
|
Линоленовая |
С18 |
СН 3 СН2 СН=СНСН2 СН=СНСН2 СН=СН(СН |
|
|
Элеостеариновая |
С18 |
СН 3 (СН2 )3 СН=СНСН=СНСН=СН(СН2 )7 |
|
|
Арахидоновая |
С20 |
CH 3 (CH2 )4 (CH=CHCH2 )4 (CH2 )2 COOH |
|
|
Эруковая |
С22 |
СН 3 (СН2 )7 СН=СН(СН2 )11 СООН |
|
1.2 Ненасыщенные жирные кислоты
В названиях этих соединений по женевской номенклатуре число углеродных атомов в молекуле указывается таким же способом, что и для соответствующих насыщенных кислот (с помощью греческих числительных), а число двойных связей — с помощью суффиксов («ен» — одна, «диен»— две, «триен» — три связи и т. д.).
Положение двойной связи обозначается номером ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, участвующего в образовании этой связи. Так, например, двойная связь в цис-9-гексадсценовой кислоте находится между девятым и десятым углеродными атомами, а двойные связи в цис-9,12-октадекадиеновон кислоте расположены между 9—10 и 12—13 атомами углерода.
Ненасыщенность жирных кислот цис-ряда существенно влияет на их свойства. Так, с увеличением числа двойных связей значительно снижается температура плавлени
Одиночная двойная связь в жирных кислотах животного происхождения обычно находится в 9,10-положении. Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитоолеиновая.
СН3- (СН2)7-СН=СН — (СН2)7-СООН СН3-(СН2)5-СН=СН — (СН2)7 -СООН
олеиновая кислота пальмитоолеиновая кислота
Олеиновая кислота является более широко распространенной природе и превалирует в количественном отношении.
Наличие двойной связи создает возможность образования цис-транс-изомеров. Известны изомерные формы 9-октадецеиоиой кислоты
Как правило, природные жирные кислоты с одной двойной связью принадлежат к цис-серии. Однако для других классов соединений это правило не всегда применимо. Известно немало кислот, содержащих более одной двойной связи. Две двойные связи, расположенные в углеродном скелете следующим образом: называются сопряженными (конъюгированными).
Конъюгированные двойные связи обнаружены в жирных кислотах растительного происхождения (элеостеариновая кислота), в то время как двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах животных липидов обычно входят в дивинилметановую группировку
- СН=СН-СН2-СН=СН—
Наиболее часто встречающимися полиненасыщенными кислотами тканей млекопитающих являются линолевая кислота, содержащая две двойные связи:
СН3(СН2)4— СН=СН-СН2—СН=СН— (СН2)7-СООН
линолевая кислота
Линоленовая кислота и её эфиры легко подвергаются окислению, что и определяет физические свойства высыхающих масел, например льняного масла применяемого в производстве красок.
Важную группу ненасыщенных жирных кислот составляют простагландины, образующиеся в ходе метаболизма преимущественно из арахидоновой кислоты. Поскольку простагландины обладают высокой физиологической активностью, — некоторых полиненасыщенных жирных кислот.
Необходимые для поддержания здоровья жирные кислоты, которые не могут быть выработаны организмом, называются незаменимыми или эссенциальными жирными кислотами. В составе ЭЖК различают 5 полиненасыщенных (ПНЖК) — линолевую, линоленовую, арахидоновую, эйкозапентаеновую и докозагексаеновую. Количество ЭЖК в организме напрямую зависит от того, сколько жиров и масел съедает человек. Жирные кислоты — это основные строительные блоки не только в жирах, содержащихся в тканях человека, но и находящихся в пищевых продуктах. Они являются важным источником энергии для любого организма. Эссенциальные жирные кислоты занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку.
Многие эксперты считают, что приблизительно 80% населения нашей страны потребляет недостаточное количество эссенциальных жирных кислот. Ежедневная потребность в них равна 10-20% от общего количества получаемых калорий. Недостаточность этих нутриентов представляет серьезную угрозу для здоровья.
Массовая промышленная переработка жиров, масел и содержащих их пищевых продуктов в
Типичные жиры организма формируются путем присоединения трех жирных кислот к основе глицерина. Молекула жирной кислоты состоит из двух частей: углеводородной цепочки и кислотного остатка, которые, соединяясь, становятся одной жирной кислотой. Исследователи-химики считают, что метильная группа является конечной частью молекулы жирной кислоты, а карбоксильная (кислотная) группа является начальной частью молекулы. Длина углеводородной цепочки определяет свойства жирной кислоты и ее использование в организме. Есть длинноцепочечные и короткоцепочечные жирные кислоты. Самые короткие цепочки длиной в четыре углеродных атома; такова, например, масляная кислота, присутствующая в сливочном масле. Самые длинные цепочки имеют длину около двадцати четырех углеродных томов, такие найдены в рыбном жире и в тканях головного мозга.
