По химии «Органическая химия»

Реферат

Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:

  • Синтез и очистка соединений

  • Определение структуры веществ

  • Изучение механизмов химических реакций

  • Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами

История

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI-XVII в: были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.

Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» — раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г.).

При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH 4 OCN).

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

5 стр., 2046 слов

Краткие сведения по истории возникновения и развития органической химии

... веществах атомы соединены в различном порядке. «органическая химия» В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии -- квантовую химию. ... последующие годы были синтезированы более сложные органические вещества. В 1854 г. французский химик Марселен Бертло синтезировал ряд органических веществ, ...

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств альтернантных ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провёл изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства типов органических реакций.

Историю органической химии принято излагать в связи с открытиями сделанными в области строения органических соединений, однако такое изложение больше связано с историей химии вообще. Гораздо интереснее рассматривать историю органической химии с позиции материальной базы, т. е. собственно предмета изучения органической химии.

основной органический синтез

Несмотря на то, что современная органическая химия в качестве материальной базы по прежнему использует сырье биологического происхождения и каменноугольную смолу, объём переработки этих видов химического сырья по сравнению с переработкой нефти мал. Смена материально-сырьевой базы органической химии была вызвана прежде всего возможностями наращивания объёмов производства.

Классификация органических соединений

  1. Правила и особенности классификации

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — структурная формула. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в периодической таблице химических элементов (таблице Менделеева).

Водородные и электронодефицитные связи обозначаются пунктирной линией, ионные связи обозначаются указанием зарядов частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит водород, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная валентность, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода. Атомы могут образовывать циклические и ароматические системы.

  1. Основные классы органических соединений

  • Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

    • Насыщенные — не содержат кратные связи в своей структуре.

    • Ненасыщенные — имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь.

    • С открытой цепью

      26 стр., 12578 слов

      Каталог :: Химия. Доклад про нефть

      ... вы.— Как это к классу камней, пусть органического происхождения, пусть даже и горючих, можно отнести жидкую нефть, а тем более природный ... содержание водорода в бензоле 7,7%. А что говорить о сложных полициклических соединениях, в ароматических кольцах которых много ненасыщенных связей ... устойчивы. Их общая формула СnН2n + 2. Если число атомов углерода в молекуле не более четырех, то при атмосферном ...

    • С замкнутой цепью — содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены.

  • Соединения с гетероатомами в функциональных группах — соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:

    • Галогенсодержащие

    • Спирты, фенолы

    • Простые эфиры (этеры)

    • Сложные эфиры (эстеры)

    • Соединения, содержащие карбонильную группу

      • Альдегиды

      • Кетоны

      • Хиноны

    • Соединения, содержащие карбоксильную группу (Карбоновые кислоты, сложные эфиры)

    • Серосодержащие соединения

    • Азотсодержащие соединения

    • Металлоорганические соединения

  • Гетероциклические — содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.

  • Органического происхождения — как правило соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.

  • Полимеры — вещества очень большой молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов — мономеров.

  1. Строение органических молекул

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно октетной теории Льюиса и Косселя молекула является устойчивой, если внешние орбитали всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как C, N, O, Галогены необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние валентные орбитали, для водорода необходимо только 2 электрона. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома.

7 стр., 3186 слов

Природные источники углеводородов нефть нефтепродукты. Природные ...

... содержит больше аренов. Кроме углеводородов, нефть содержит кислородные, сернистые и азотистые органические соединения. Сырая нефть обычно ... методах переработки Крекинг – процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов ... Фракция Температура кипения, °С Состав Применение Сжиженный газ <30 Углеводороды С 3 -С 4 Газообразное ...

Классическая теория валентных связей не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует методы молекулярных орбиталей и квантовохимические методы.

  1. Строение органического вещества

Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.

В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука «химия органического твёрдого тела», основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа А. И. Китайгородского. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.

  1. Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому выход целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта стехиометрии.

механизмом реакции

Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её молекулярности.

  1. Определение структуры органических соединений

За все время существования органической химии как науки важной задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав соединения, в каком порядке эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

  • Элементный анализ. Заключается в том, что вещество разлагается на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящее в состав соединения. С помощью этого метода невозможно установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предположенной структуры.

    9 стр., 4377 слов

    Методы инфракрасной спектроскопии и их техническая реализация

    ... -химическими расчетами. Поэтому инфракрасная спектроскопия как метод изучения строения молекул получил наибольшее распространение в органической химии. В отдельных случаях для ... органических соединений мы можем определить состав вещества, причем установить не только элементный состав, но и структурные особенности. 1. Происхождение ИК-спектров Инфракрасная спектроскопия − раздел спектроскопии, ...

  • Инфракрасная спектроскопия и спектроскопия комбинационного рассеяния (ИК-спектроскопия и КР-спектроскопия).

    Вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфракрасного диапазона (в ИК-спектроскопии наблюдают поглощение, в КР-спектроскопии — рассеяние излучения).

    Этот свет при поглощении возбуждает колебательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными являются число, частота и интенсивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК-спектроскопия) или поляризуемости (КР-спектроскопия).

    Методы позволяют установить наличие определённых функциональных групп в молекуле. Часто используются и для того чтобы подтвердить идентичность исследуемого вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения спектров.

  • Масс-спектроскопия. Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращают в ионы без потери атомов (молекулярные ионы) и с потерей (осколочные).

    Позволяет определить молекулярный вес и иногда позволяет установить наличие различных функциональных групп.

  • Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР).

    Основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещённых во внешнее постоянное магнитное поле, с электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. Один из главных методов, который может быть использован для определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения молекул, динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например:

    • Метод протонного магнитного резонанса (ПМР).

      Позволяет определить положение атомов водорода 1 H в молекуле.

    • Метод ЯМР 19 F. Позволяет определить наличие и положение атомов фтора в молекуле.

    • Метод ЯМР 31 P. Позволяет определить наличие, положение и валентное состояние атомов фосфора в молекуле.

    • Метод ЯМР 13 С. Позволяет определить число и типы атомов углерода в молекуле. Используется для исследования формы углеродного скелета молекулы.

В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа углерода — 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ядерного магнитного резонанса, так же как и ядро 16 O — единственного природного изотопа кислорода.

5 стр., 2167 слов

Реферат фотометрические методы

... и их обычно объединяют в одну группу фотометрических методов анализа. В фотометрических методах используют избирательное поглощение света молекулами анализируемого вещества. Согласно квантовой механике свет представляет ... потока I0 и светового потока I, прошедшего через раствор, можно определить экспериментально. При относительных измерениях поглощения света истинными растворами потерями излучения ...

  • Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ-спектроскопия) или Спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электромагнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных уровней на вакантные уровни (возбуждение молекулы).

    Чаще всего используется для определения наличия и характеристик коньюгированных π-систем.

  • Методы аналитической химии. Позволяют определить наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально или с помощью других методов.

Описанных выше методов, как правило, полностью хватает для определения структуры неизвестного вещества.

Номенклатура

Современная номенклатура химических соединений в основном базируется на правилах ИЮПАК (IUPAC), которые разрабатывались начиная с 40-х годов XX века. Правила ИЮПАК определяют общие принципы и приемы построения названий соединений и периодически пересматриваются. Наиболее значительные изменения вводились в 1979 и в 1993 годах.

В конкретных случаях разрабатываемые национальные номенклатуры учитывают номенклатурные традиции и особенности языка. В русской химической номенклатуре наблюдается постепенное приближение к структуре и семантике английской, что связано с увеличением доли англоязычной химической информации, начавшимся в конце ХХ века и с развитием Интернета, ещё больше эта тенденция выражена в новой украинской химической номенклатуре.

1.Соединения, названные по рациональной номенклатуре

2. Тривиальные названия соединений

Тривиальные названия — названия, исторически закрепившиеся за какими-либо соединениями, и не соответствующие никакой номенклатуре.

Литература

[Электронный ресурс]//URL: https://inzhpro.ru/referat/temyiov-po-tehnologii-organicheskih-veschestv/

  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия», Москва, «Химия», 1979.

  • Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах, Москва, «Мир», 1987.

  • Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004.

  • Быков Г. В. История органической химии. М.: Химия, 1976. 360с.

  • Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах, Москва, «Химия», 1981.

    72 стр., 35604 слов

    Дипломная работа по бытовой химии

    ... практически каждому потребителю. Целью дипломной работы является оценка качества синтетических ... деятельностью на рынке товаров бытовой химии. Необходимо знание не только ... вещества, а также другие органические и неорганические вещества, которые ... 1907 году. Ему дали название Persil. Это произвело настоящий ... конкурентоспособность образцов; ˗ дать рекомендации по улучшению качества продукции. 1 Товароведная ...