Химия красителей

Реферат

Красители — химические соединения, обладающие способностью интенсивно поглощать и преобразовывать энергию электромагнитного излучения в видимой и в ближних ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра и применяемые для придания этой способности другим телам. Слово «краситель» своим происхождением обязано А.Е. Порай-Кошицу.

Отличительная особенность красителя — способность пропитывать окрашиваемый материал (например текстиль, бумагу, мех, волосы, кожу, древесину, пищу — пищевые красители) — процессы диффузии и давать цвет по всему его объёму, фиксируясь тем или иным способом на активных центрах — процессы сорбции.

Термины «краситель» и «пигмент», хотя их часто используют как равнозначные, обозначают четко различающиеся функции при окрашивании материалов. Красители растворимы в красильной среде (растворителе).

В процессе окрашивания они проникают внутрь материала и образуют более или менее прочную связь с волокнами. Пигменты нерастворимы. В краске они находятся в связующем (олифе, нитроцеллюлозе и др.) и свойства краски зависят больше от связующего, чем от пигмента. Связь с окрашиваемым материалом обеспечивает связующее.

Красители обычно — органические вещества. Пигменты большей частью — мелкая дисперсия минералов.

Теория цветности

В 1876 году О. Витт сформулировал хромофорно-ауксохромную теорию цветности, согласно которой красители состоят из ненасыщенных функциональных групп (хромофоров) и солеобразующих групп (ауксохромов), причём последние усиливают окраску и придают молекуле способность окрашивать. Типичными хромофорами являются этиленовая -СН=СН-, карбонильная -СООН, азо -N=N-, нитро -NO2, нитрозо -N=O группы, а гидрокси -ОН, амино -NH2 и меркапто -SH группы — ауксохромы. Хромофорно-ауксохромная теория хотя и внесла ощутимый вклад в развитие химии красителей, однако она рассматривала молекулу окрашенного вещества при взаимодействии со светом как нечто неизменное. Кроме того, согласно этой теории наличие окраски вещества сводится к присутствию хромофорных и ауксохромных групп. Остальная часть молекулы рассматривается как пассивный носитель этих групп.

Согласно современной электронной теории цветности органических соединений, разработанной в трудах В.А. Измаильского (с 1913 г.), Адамса, Розенштейна (1914 г.), Льюиса (1916 г.), Дилтея, Визингера (1928 г.) и других учёных, способность поглощать свет определяется наличием достаточно длинной цепочки сопряжённых двойных связей и присоединённых к ней электронодонорных (поставляющих электроны) и электроноакцепторных (принимающих электроны) заместителей. Цвет красителя зависит от энергии возбуждения, необходимой для перевода молекулы из основного состояния в возбуждённое. Вещество становится визуально окрашенным, если оно поглощает порции энергии от 158 до 300 КДж/моль.

18 стр., 8552 слов

«Организация и менеджмент предприятия по производству мыла» Студент группы

... для российского рынка категория - твердое мыло ручной работы, которое производится по иной технологии, чем мыло массового производства, на основе органических компонентов без синтетических ... технологических мероприятий по созданию предприятия по производству натурального туалетного мыла. В процессе выполнения выпускной квалификационной работы использованы следующие методы научных исследований: ...

В молекулах насыщенных углеводородов имеются только связи С-Н и С-С. Такие молекулы переходят в возбуждённое состояние от порции энергии более 800 КДж/моль, которая соответствует дальней УФ части спектра. По этой причине они бесцветны. В молекулах ненасыщенных углеводородов электроны, образующие двойные связи более делокализованы, так как испытывают меньшее притягивающее действие со стороны атомных ядер и, в этом случае энергия возбуждения таких молекул оказывается меньше. В молекулах с сопряжёнными двойными связями образуется единое электронное облако, степень делокализации электронов увеличивается, и энергия возбуждения молекулы снижается. По мере удлинения сопряжённой цепочки связей для перехода молекулы в возбуждённое состояние требуется всё меньше энергии, и поглощение смещается в длинноволновую область.

В химии красителей большую роль играют ароматические и гетероциклические соединения с замкнутыми системами сопряжённых двойных связей. Здесь облака электронов перекрываются и образуют единое электронное облако, в результате влияния которого также снижается энергия возбуждения молекулы, и поглощение света переходит в длинноволновую область. Возникает окраска. Введение в молекулу с сопряженными двойными связями поляризующих заместителей (электронодонорных и электроноакцепторных) приводит к смещению электронов, к появлению на концах молекулы положительного и отрицательного зарядов. Электронодонорные заместители отдают свои электроны в сопряжённую систему, а электроноакцепторные притягивают на себя электроны сопряжённой системы, и создают их постоянное смещение. В результате и в первом и во втором случае энергия возбуждения уменьшается, и поглощение света перемещается в длинноволновую область.

Свой вклад в изменение цвета красителей вносит также ионизация их молекул в щелочной или в кислой среде, а также комплексообразование металлами.

История красителей

Красители растительного и животного происхождения

Применение веществ, способных придавать тот или иной цвет различным предметам (тканям, одежде, посуде и пр.), было известно в самые отдаленные эпохи. Для этого использовались цветные глины, оксиды металлов, а также органические вещества, которые добывали из растений (деревья, травы, лишайники) и животных (насекомые, моллюски).

Природные красители использовались несколько тысячелетий, но не более десятка из них сохранили свое значение до настоящего времени, т. к. большая часть этих красителей давала неяркие цвета, прочность окрасок была невысокой, а процесс крашения — длительным и сложным.

Наиболее прочный и яркий из природных красителей — Индиго. Само слово «индиго» происходит от «индикус», что значит индийский. В Индии и Египте краситель был известен более 4000 лет назад, о чем свидетельствуют образцы тканей, найденных археологами в египетских пирамидах и при разных раскопках. химический краситель инфракрасный

4 стр., 1530 слов

Красители:природные, синтетические,»химический портрет»,классификация,крашение ...

... природные красители были практически полностью вытеснены их синтетическими аналогами. При этом было синтезировано более 15 ООО красителей самых разных цветов и оттенков ; производство более 500 красителей имело промышленные масштабы. «ХИМИЧЕСКИЙ ПОРТРЕТ» КРАСИТЕЛЕЙ ...

В VIII в. Индиго был завезен в Европу арабскими купцами. Этот синий краситель добывали из стеблей и листьев растений рода индигофера (Indigofera tinctoria L.), произрастающих в странах жаркого и влажного климата (Индия, Индонезия и др.).

Для получения 3 кг красителя необходимо было переработать 100 кг листьев растений.

В Англии этот же краситель, но менее интенсивного цвета и худшего качества, добывали из местного растения вайды.

Наиболее распространенным и значимым красителем красного цвета был Ализарин (другое название — Марену), который добывали из корней растения марена (корни растения Rubia tinctoria, известные под названием alizari).

Этот краситель использовался для крашения обмундирования во французской и английской армиях.

В XIX в. Луи Филипп одел свою пехоту в рейтузы, окрашенные Ализарином, но наиболее знамениты были английские красные плащи. Сам Ализарин имеет желтый цвет и образует красную окраску только после протравы ткани солями алюминия. Обычно для этого применялись алюминиевые квасцы. С солями других металлов Ализарин образует иные цвета, например, с солями железа — фиолетовый, с солями хрома — коричневый.

Другие красители красного цвета были животного происхождения. Алый краситель Кармин (другое название — Кошениль) добывали из высушенных тел самок червеца карминоносного (Coccus cacti) — насекомого, живущего на одном из видов мексиканского кактуса (для получения 1 кг красителя необходимо было высушить 150 тысяч насекомых).

Другой краситель красного цвета Кермес извлекали из высушенных самок червеца кермессового (Coccus ilicis) — насекомого, поражающего кермесовый дуб.

Главным желтым красителем древности был Шафран, извлекаемый из цветов растения шафрана (Crocus sativus).

Чтобы получить 1 кг красителя, надо было переработать свыше 40 тысяч цветков. В средние века наиболее известным желтым красителем был Резеда — краситель, получаемый из семян, стеблей и листьев растения резеда (Reseda luteola L.).

Использовались и другие природные красители желтого цвета: Кверцитрон — краситель, содержащийся в экстракте коры североамериканского дуба (Guercus tinctoria nigra), Сафлор — краситель, извлекаемый из высушенных лепестков сафлора красильного (Carthamus tinctorius).

В желтый цвет ткани окрашивали также экстрактом незрелых плодов крушины.

Для получения черного цвета использовали экстракт древесины кампешевого дерева (Haematoxylon campechiancum L.).

Природный краситель — Кампешевый черный был известен еще в XV в., однако приобрел свою настоящую ценность лишь в 1812 г., когда французский химик Шеврель открыл его свойство образовывать с солями металлов окрашенные лаки.

Некоторые красители были дороже золота, например, Тирийский (античный) пурпур. Его добывали из особой улитки-багрянки, обитающей в Средиземном море. Сама улитка не окрашена в пурпурный цвет. Обычно ее измельчали с водой и полученным соком пропитывали ткань, которую развешивали на воздухе. При окислении кислородом воздуха сок багрянки и окрашивался в пурпурный цвет. Из 10 тысяч улиток удавалось получить только 1 г красителя. Название Тирийского пурпура происходит от древнего средиземноморского города Тира, в котором начиналось и развивалось производство этого красителя. Окрашенные пурпурные изделия ценились очень дорого еще в Древнем Риме.

12 стр., 5543 слов

Группы красителей и основные технологии окрашивания волос

... дипломной работе представлены самые новые и прогрессивные разработки в области окрашивания волос, приведены самые современные методики и даны характеристики групп последних поколений красок. 1. ОСНОВНЫЕ ПРИНЦИПЫ ОКРАШИВАНИЯ ВОЛОС Выбор цвета красителя. ... утепляющий колпак для окрашивания хной, басмой, природными красителями 3. Группы красителей и основные технологии их применения 3.1. ...

Многие из естественных красителей растительного и животного происхождения добывались в значительных количествах, удовлетворявших потребности общества. Фактически до конца XIX в. преимущественно использовались красители, добытые из природных источников.

Первые синтетические красители

Бурное развитие текстильной промышленности в XVIII в. и переход к машинному производству текстильных изделий резко повысили спрос на дешевые красители. Становилась неотложной задача замены дорогих природных красителей дешевыми и доступными синтетическими красителями.

В XIX в. на мировом рынке было единственное синтетическое красящее вещество (пикриновая кислота), открытое Вульфом в 1771 г., и его производство составляло лишь 1 % от мирового производства красителей.

Первый синтетический краситель был получен в 1855 г. польским ученым Я. Натансоном. Работая в г. Юрьев (ныне г. Тарту), он, нагревая анилин с дихлорэтаном в запаянной трубке, получил соединение красного цвета, способное окрашивать шерсть и шелк в более красивый красный цвет, чем Кармин. В 1858 г. французский химик Верген получил то же вещество окислением технического анилина (содержащего примесь толуидинов) и назвал его Фуксином, т. к. краситель напоминал окраской цветок фуксии.

В 1856 г., полугодом позже Натансона, английский химик В. Перкин, окисляя технический анилин хромовой смесью, получил красновато-фиолетовое вещество, интенсивно окрашивающее шелк. Позднее краситель получил название Мовеина за сходство с окраской цветка мальвы. Шелк цвета мальвы пользовался большим спросом, и в короткий срок было организовано промышленное производство красителя. Так возникла новая отрасль химического производства — анилино-красочная промышленность, названная так потому, что все первые синтетические красители были получены либо из анилина, либо из его технических смесей с аналогичными продуктами.

Первые синтетические красители были получены случайно. Лишь после создания А.М. Бутлеровым в 1861 г. теории строения органических соединений — теоретического фундамента органической химии — стал возможным целенаправленный синтез красителей. Синтез Ализарина был первым направленным синтезом промышленно важного красителя. Краситель синтезировали немецкие химики Гребе и Либерманн после того, как в 1868 г. они исследовали структуру Ализарина, извлеченного из корней марены, и определили, что он является 1,2-дигидроксиантрахинином.

КЛАССИФИКАЦИЯ КРАСИТЕЛЕЙ

Красители можно классифицировать как по способу применения, так и по химической структуре. Технологи, занимающиеся крашением, классифицируют красители по способу применения. Специалисты-химики, занимающиеся синтезом красителей и изучающие взаимосвязи между структурой и свойствами веществ, классифицируют красители по химической структуре.

Классификация по способу применения.

В текстильной промышленности обычно используются красители восьми основных классов. Первые пять классов красителей (прямые, сернистые, азоидные, реактивные и кубовые) используются в основном для крашения целлюлозных волокон, например хлопковых и вискозных. Последние три класса красителей (кислотные, основные и дисперсные) применяются для крашения других натуральных и синтетических волокон.

6 стр., 2959 слов

Полиэфирные волокна лавсан

... к действию микроорганизмов. Основными их недостатками являются низкие гигроскопичность и светостойкость. К полиэфирным волокнам относится лавсан. В поперечном сечении волокно лавсана имеет форму круга. ... противостоят биохимическим воздействиям, окрашиваются многими красителями. Максимальная рабочая температура волокон из алифатических полиамидов 80-- 150°С, волокон из ароматических полиамидов -- 350 ...

Прямые красители.

Эти анионные водорастворимые красители называются так потому, что обладают высоким сродством к целлюлозным волокнам и могут применяться без вспомогательных химических средств. Однако на практике скорость крашения и интенсивность окраски могут быть увеличены добавками неорганических солей, например хлорида или сульфата натрия. Прямые красители широко используются для крашения хлопковых и вискозных тканей. Их наибольшее достоинство — простота применения, а недостаток в том, что в ряде случаев они неустойчивы к мокрым обработкам. Устойчивость прямых красителей к мокрым обработкам повышают введением закрепителей и с помощью различных технологических приемов.

Сернистые красители., Сернистые красители

Азоидные красители.

Эти красители синтезируются внутри волокон в ходе реакции двух компонентов, ни один из которых не является красителем. Поскольку один из компонентов — нафтол, азоидные красители иногда называют нафтоловыми. Вещество, образующееся при азоидном крашении, является пигментом. Однако азогены классифицируются как красители, потому что отдельные их компоненты действуют как таковые перед тем, как они прореагируют внутри волокна с образованием пигмента. Важное достоинство азоидных красителей состоит в том, что они обеспечивают дешевый способ получения оттенков некоторых цветов, особенно красного. Их недостаток — не всегда достаточная устойчивость к трению.

Реактивные красители.

Реактивные красители, иногда называемые активными или волоконно-реактивными, разработаны в 1950-х годах. Реактивные красители образуют химическое соединение с волокном и становятся его частью. Поскольку связь между красителем и волокном прочна, реактивные красители очень устойчивы к мокрым обработкам, что является их основным достоинством. Реактивные красители, как правило, дороже прямых, сернистых и азоидных. Устойчивость реактивных красителей к воздействию хлора и других отбеливателей иногда бывает невысокой.

Кубовые красители.

Эти красители похожи на сернистые в том отношении, что они являются пигментами, т.е. в процессе обработки сначала должны быть восстановлены, а потом окислены. На этом, однако, их сходство заканчивается. Кубовые красители обладают, как правило, очень высокой устойчивостью к мокрым обработкам и воздействию света; исключение составляет индиго. Большой недостаток кубовых красителей — высокая стоимость.

Кислотные красители.

Кислотные красители называются так потому, что содержат в своей структуре кислотные группы. Кислотные группы красителя реагируют с основными группами белковых (шерсть и шелк) и полиамидных (найлон) волокон с образованием связей между красителем и волокном через органические солевые группы. Эти связи прочны и придают окраске высокую устойчивость к мокрым обработкам.

Основные красители.

Эти красители иногда называют катионными, потому что молекула красителя содержит положительный заряд. Основные группы красителя реагируют с кислотными группами акриловых, полиэфирных и полиамидных волокон, поддающихся крашению катионными красителями, а также белковых волокон. При этом между красителем и волокнами образуются связи примерно таким же путем, как в реакциях между кислотными красителями и волокнами ( см. выше).

30 стр., 14961 слов

Основные показатели качества продукции и методы их оценки

... магазин возвращаются не товары, а покупатели. Целью курсовой работы является анализ основных показателей качества продукции и методов их оценки на примере ООО «Кардинал». Для реализации ... исследования - основные показатели качества продукции и методы их оценки. Теоретической и методологической основой курсовой работы являются учебные пособия и литература по управлению качеством, а также классические ...

Недостаток основных красителей — низкая устойчивость окраски к свету, особенно для белковых волокон.

Дисперсные красители.

Дисперсные красители используются в основном для крашения полиэфирных, полиамидных и ацетилцеллюлозных волокон, хотя они могут окрашивать и другие волокна. Дисперсные красители почти нерастворимы в воде и должны быть диспергированы в ней для образования красильной ванны. Эти красители были разработаны в 1920-х годах специально для крашения ацетилцеллюлозных волокон. Дисперсные красители — единственный вид красителей, пригодных для крашения ацетатных и немодифицированных полиэфирных волокон.

Получение азокрасителей:

Получение фталоцианиновых красителей

Синтез солей фталоцианина производится несколькими методами, наиболее часто из которых используют запекание фталата меди и мочевины в присутствии катализатора — молибденовокислого аммония. Далее его переосаждают из концентрированной серной кислоты. В зависимости от условий получают различные по оттенку и красящим свойствам продукты.

Получение кубовых красителей

В лаборатории получают по-разному и в различной аппаратуре, обогреваемой обычно масляной баней. Индигоидные красители получают запеканием со щелочами в вакуум-аппаратах с последующим окислением раствора в стеклянной колбе кислородом воздуха.

Представителей группы идантрона получают сплавлением 2-аминоантрахинона со смесью NaOH и CH3COONa при 2250С в присутствии окислителя, например, NaNO3, с последующим окислением воздухом.

кубовые красители

Получение нитрокрасителей

Пигмент хлорин и литоль прочно-желтый 2Ж получают взаимодействием формальдегида с ароматическими аминами.

Получение нитрозокрасителя: пигмента зеленого-Б

Для получения пигмента в-нафтол растворяют в едком натре (н.у.), подвергают действию нитрита натрия и серной кислоты, выпавший желтый осадок растворяют в бисульфите натрия, добавляют железа(II) сульфат и осаждают содой.

Методы испытания устойчивости окраски, Шкала синих эталонов, К свету в условиях искусственного освещения, К дневному свету, К дистиллированной воде

К «поту» . Методы основаны на обработке испытуемой пробы вместе с пробами неокрашенных смежных тканей растворами, содержащими гистидин с поваренной солью или поваренную соль при определенных условиях. ГОСТ 9733-6.83.

К стиркам

К трению . Метод основан на закрашивании сухой или мокрой ткани при трении о сухой испытуемый образец. ГОСТ 9733.27-83.

К глажению, К органическим растворителям, Применение

В медицине

В медицине используются некоторые анилиновые красители, метиленовый синий, метиловый фиолетовый, этакридин. В клинической практике разрешены к применению:

Бриллиантовый зелёный — в качестве наружного средства

Метиленовый синий — используется при лечении отравлений, вызванных метгемоглобинобразующими ядами.

12 стр., 5999 слов

Классификация текстильных волокон и нитей

... разрушения. Комплексное волокно (техническое волокно) - волокно, состоящее из продольно скрепленных элементарных волокон. Текстильные волокна делятся на два ... волокна. От нее зависит технология переработки волокон, качество получаемых пряжи и изделий. Извитость волокон ... волокна, тем больше объемность пряжи, ткани и трикотажа. 5. ОСНОВНЫЕ ВИДЫ ВОЛОКОН 5.1 Шерстяные волокна Шерстью называют волокна, ...

Метиленовый синий — при лечении отравления синильной кислотой

В клинической лабораторной диагностике:

Метиловый фиолетовый, а также генциан-виолет — основной краситель по Граму

Карболовый фуксин — основной краситель на определение КУМ

Метиленовый синий — дополнительные красители

Подавляющая часть производимых фталоцианинов ~90 % в виде комплексов фталоцианинов с переходными металлами используется в качестве пигментов. Наибольшее промышленное значение и, соответственно, долю в производстве, имеют медные комплексы. Незамещенный фталоцианин меди (CuPc) в кристаллических б- и в-формах широко применяется в качестве синего пигмента. Перхлорбромфталоцианины меди используются в качестве зеленых пигментов, сдвиг цвета от синего к желтому таких пигментов увеличивается с увеличением отношения бром/хлор.

Растворимые производные фталоцианинов используются также в качестве красителей. Натриевые соли медных комплексов фталоцианиндисульфокислоты CuPC(SO3Na)2 (краситель Direct Blue 86, CAS 1330-38-7) и фталоцианинтетрасульфокислоты CuPC(SO3Na)4 (краситель Acid Blue 249, CAS 36485-85-5) применяются как прямые красители для натуральных и синтетических волокон, бумаги и кожи. Производые фталоцианина кобальта (краситель Vat Blue 29, CAS 1328-50-3) используются в качестве кубовых красителей для целлюлозных волокон.

Также фталоцианины применяются для изготовления активного слоя CD-R дисков.

В качестве редокс-катализаторов фталоцианины переходных металлов нашли применение в процессах демеркаптанизации и обезвреживания сернисто-щелочных стоков.

Прямые красители просты в применении, как правило, хорошо комбинируются друг с другом, большинство из них обладает хорошей ровняющей способностью; окраски многих красителей вытравляются для получения бесцветных и цветных рисунков по окрашенному фону. Крашение прямыми красителями можно проводить на любом красильном оборудовании.

Основные красители обладают сродством к субстратам амфотерного характера (шерсть, натуральные шелк и кожа, синтетические полиамидные волокна); окрашивание производят из водных растворов; красители удерживаются на волокне ионными связями. Основные красители, применяемые для крашения полиакрилонитрильного волокна, выделены в отдельную группу т. н. катионных красителей. К целлюлозным волокнам основных красителей сродством не обладают, но могут окрашивать их после предварит. обработки волокон протравами (см. Протравные красители), которые образуют с основными красителями нерастворимые в воде соединения.

Основные красители существуют всех цветов (черный, как правило композиции из оранжевых, красных, зеленых, синих красителей); они обладают большой красящей способностью, яркостью, но низкой светостойкостью (исключение составляют катионные красители и соли основных красителей с гетерополикислотами).

Производят основные красители в виде жидких форм или порошков, последние в зависимости от назначения могут разбавляться декстрином или др. инертными разбавителями. Наиб. предпочтительна выпускная форма основных красителей-20-30%-ные растворы в разб. СН 3СООН или НСООН в смеси с антифризами (гликоли или их эфиры).

12 стр., 5566 слов

Конструкция и виды лазеров, реализованных на красителях

... реакций и молекулярной диссоциации, спектроскопия, а также разделение изотопов. 1. Лазеры собранные на органических красителях 1.1. Виды активной среды В качестве активной среды лазера на красителе используется раствор органического красителя. При возбуждении красителя ...

Растворы основных красителей должны быть стабильны при хранении и морозоустойчивы; они удобны в применении, легко транспортируются и дозируются.

Для крашения натуральных волокон основные красители почти не применяют, они не удовлетворяют современным требованиям по устойчивости окрасок к действию света и мокрым обработкам. Их используют в основном для окрашивания нетекстильных материалов: бумаги кожи, дубленной растит. таннинами или предварительно окрашенной красителями анионного типа; для изготовления чернил и штемпельных красок; окраски туалетного мыла; для сигнальной и маркировочной окраски удобрений и ядохимикатов, протравленных или сортовых семян. Азиновые и арилметановые основные красители используют в лазерной технике, некоторые флуоресцирующие основные красители -для сигнальных и опознавательных знаков, рекламы и т. п. Основные красители, обладающие достаточно высокой светостойкостью, применяют для изготовления полиграфических красок.

Спирторастворимые основные красители используют для окраски изделий, для которых не требуется высокая светостойкость (игрушки, алюминиевая фольга и т. п.), а также для печатания этикеток, надписей и рисунков на упаковочных материалах. Из-за повышенной токсичности основных красителей печать по упаковочным материалам для пищевых продуктов регламентируется органами здравоохранения.

Список литературы

[Электронный ресурс]//URL: https://inzhpro.ru/referat/proizvodstvo-krasiteley/

1. Чекалин М.А., Пассет Б.В., Иоффе Б.А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980

2. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т.1-6, Л., 1956-77.

3. Коган И.М. Химия красителей. Изд. 3-е М. Государственное научно-техническое издательство химической литературы 1956.

4. Беленький, Н.Н. «Химия и технология пигментов», 3-е изд., перераб. и доп. — Ленинград: Госхимиздат, 1960

5. Ермилов П.И., Индейкин Е.А., Толмачев И.А. Пигменты и пигментированные лакокрасочные материалы. — Химия, 1987.

6. Винюкова Г.М. Химия красителей. М., Химия 1979