Химия функциональных производных углеводородов : «Значение аминокислот для синтеза разнообразных биологически активных соединений»

метки: Гетерофункциональный, Бензол, Лекарственный, Средство, Производная, Аминокислота, Синтез, Химический

дать общую характеристику аминокислотам как классу органических соединений;

изучить свойства аминокислот;

рассмотреть способы получения аминокислот, необходимых для синтеза биологически активных соединений;

исследовать возможности синтеза биологически активных соединений на основе аминокислот.

Для решения поставленных задач использовался метод теоретического анализа научной литературы по теме исследования.

Теоретическая значимость курсовой работы состоит в изучении возможности использования аминокислот для получения различных биологически активных соединений.

Курсовая работа содержит три главы, введение и заключение. В первой главе рассматривается общая характеристика аминокислот, описывается строение, а также характеризуются их физические и химические свойства. Во второй главе рассматриваются различные способы получения аминокислот, необходимых для синтеза биологически активных веществ, а в третьей – непосредственно роль аминокислот в синтезе биологически активных соединений.

Аминокислотами называются гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно карбоксильную и аминогруппу. Аминокислоты также могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, у которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы [9].

Вследствие многообразия аминокислот существуют несколько их классификаций по различным признакам. Рассмотрим некоторые из них.

1. По углеводородному радикалу различают неполярные (гидрофобные); полярные (гидрофильные); ароматические (большей частью неполярные); отрицательно заряженные; положительно заряженные [2].

2. По числу карбоксильных групп (одноосновные, двухосновные и

т.д.)

3. По числу аминогрупп (моноамино, диамино и т.д.)

   9 стр., 4423 слов

   Основные классы неорганических соединений: их свойства, получение, номенклатура

   ... кислот. Получение 1. Реакции активных металлов ( щелочных и щелочноземельных металлов) с водой: 2Na + 2H 2 O => 2NaOH + H2 Ca + 2H 2 O => Ca(OH)2 + H2 2. Взаимодействие оксидов активных металлов ... , NH3 , H2 O, Cl2 O, OF2 , IF7 , SO2 , NO, B2 O3 . В соединениях металлов друг с другом (интерметаллидах) символы элементов указываются в порядке роста электроотрицательности: FeNi ...

4. По положению аминогруппы в структуре, аминокислоты

подразделяются на α-, β-, γ- и т.д. аминокислоты.

5. По наличию других функциональных групп (оксиаминокислоты,

аминосульфоновые кислоты).

[9]

6. В зависимости от поступления в организм делятся на заменимые и незаменимые.

В таблице 1 указаны незаменимые аминокислоты, присутствие которых в белках пищи обязательно; частично заменимые аминокислоты, которые в небольших количествах синтезируются в организме; условно заменимые аминокислоты, для синтеза которых необходимы незаменимые аминокислоты и, наконец, заменимые аминокислоты, потребность в которых может быть восполнена синтезом из других веществ [8].

Таблица 1

Аминокислоты, поступающие в организм

Незаменимые

Условно

заменимые

Частично

заменимые

Заменимые

Триптофан

Тирозин

Гистидин

Глицин

Фенилаланин

Цистеин

Аргинин

Аланин

Лизин

Серин

Треонин

Глутамат

Метионин

Глутамин

Лейцин

Аспартат

Изолейцин

Аспарагин

Валин

Пролин

Наибольшей популярностью пользуется современная рациональная классификация аминокислот, основанная на полярности радикалов (R-групп), т.е. способности их к взаимодействию с водой при физиологических значениях рН (классификация по углеводородному радикалу) [2].

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Также часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Для α-аминокислот прочно укрепились тривиальные названия.

α-Аминокислоты являются наиболее распространенными и биологически значимыми аминокислотами, они имеют общую формулу такого вида:

R CH

Классификация, физико-химические свойства аминокислот

... Табл.1.20 аминокислот белкового происхождения. (Якубке Х. — Д., Ешкайт Х) аминокислота заменимая незаменимая растворимость Номенклатура аминокислот Названия аминокислот ... в молекуле основной аминогруппы NH2 — и кислой карбоксильной группы — СООН. Аминокислоты могут рассматриваться как ... серин, треонин Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут ...

Они отличаются друг от друга только строением радикала R. У простейшей аминокислоты – глицина – боковая цепь отсутствует, около α- углеродного атома, кроме карбоксильной и аминогруппы, находятся два

атома водорода. В таблице 2 рассмотрим некоторые важнейшие α- аминокислоты [1].

Таблица 2

Важнейшие α-аминокислоты

Название

− R

Глицин

H

Аланин

CH ₃

Цистеин

CH ₂ SH

Серин

CH ₂ OH

Фенилаланин

CH ₂ C ₆ H ₅

Тирозин

_CH

_{Глутаминовая кислота}

_{CH 2 CH 2 COOH}

Лизин

(CH

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества с довольно высокими температурами плавления и высокой плотностью.

Алифатические аминокислоты лучше растворимы в воде, чем в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире), что указывает на солеобразный характер аминокислот, который является следствием взаимодействия карбоксильных групп с аминогруппами.

Ароматические кислоты в основном существуют в неионизированной форме, они мало растворимы в воде, значительно лучше растворяются в спирте и эфире [5,9].

Все природные аминокислоты содержат ассиметричный атом углерода (кроме глицина) и могут существовать в виде оптических изомеров. Почти все природные аминокислоты относятся к L-ряду. D-аминокислоты встречаются в природе гораздо реже.

Для обозначения абсолютной конфигурации четырех групп вокруг хирального атома углерода, используется D / L номенклатура (фишеровские проекции), разработанная Эмилем Фишером, принявшим за основу триозы глицериновый альдегид. Соединения, имеющие абсолютную конфигурацию, схожую с L-глицеральдегидом называются L-изомерами; с D- глицеральдегидом – D-изомерами.

Не смотря на то, что исторически буквы L и D использовались как сокращения от levorotatory (левовращающий) и dextrorotatory (правовращающий), все L-аминокислоты обращают плоскость поляризации света как влево, так и наоборот (например, L-фенилаланин – левовращающий, а L-аланин – правовращающий).

Для формирования стабильных повторяющихся структур в белках, необходимо, чтобы все аминокислоты, входящие в их состав были представлены только одним энантиомером – L или D. В отличие от обычных химических реакций, в которых преимущественно образуются рацемические смеси стереоизомеров, у продуктов реакции биосинтеза в клетках есть только одна из форм. Этот результат достигается благодаря ферментам, имеющим несимметричные активные центры, и, следовательно, являющимися стереоспецифическими [14].

Проблемы идентификации товаров при таможенном декларировании ...

... идентификацией товаров в таможенных целях» следует понимать «выявление индивидуальных признаков товара для установления его принадлежности к определенной однородной группировке товаров в ТН ВЭД». Идентификация ... вещественные свойства товара еще ... товаров группы 02 ТН ВЭД ЕАЭС; рассмотреть основные аспекты идентификации группы 02 ТН ВЭД ЕАЭС, ввозимых в РФ. Предмет исследования — товары группы ...

Для аминокислот, как гетерофункциональных соединений, свойственны реакции по аминогруппам и по карбоксильным группам. Ввиду специфики поведения аминокислот различных типов их химические свойства также рассматриваются отдельно.

Кислотно-основные свойства.

растворах они проявляют основные свойства, реагируя как основания, в щелочных – как кислоты, образуя соответственно две группы солей [5]:

R CH

_H

_{OH ^—}

OH ^—

R CH

NH ₃

NH ₃

NH ₂

2. R CH COO ^—

NH ₂

Cu

pH>8

R NH ₂

CH

C

_O

_O

_C

Cu

CH

^H

^{R CH}

^{K ₂ CO ₃}

⁺

^{R CH}

^{R CH}

⁺

^NaOH

^{+ NaCl + H}

^{NH ₂ O}

NH C O

CH ₃

• COOCH ₂ C₆ H₅ . Источником этой группы является бензилхлорформиат С₆ H₅ CH₂ COOCl. Данная защитная группа легко удаляется каталитическим гидрогенолизом [4]:

R CH

Свинец и его свойства

... методов их синтеза – действие алкилгалогенидов на сплав свинца с натрием: 4C 2 H5 Cl + 4PbNa = ... при небольшом содержании свинца жидкая. 2.Химические свойства По химическим свойствам свинец – малоактивный металл: ... реакцию, обернув цинк фильтровальной бумагой, вырастают более крупные кристаллы свинца. Наиболее типична для свинца ... до PbO 2 и CH3 COOH. Тетраацетат свинца находит применение в органической ...

_H

_{+ C}

_{NH C O}

OCH

NH ₂

R CH

KNO

R CH COOH + N

+ H

HOOC

CH ₂

CH COOH NH ₂

— NH

HOOC

COOH

CH CH

NAD

H ₂ O

R CH COOH

NH ₂

^{R C}

^NH

— NH

^{R C}

^O

R CH COOH +

CH ₂

C COOH

^{R C}

^{CH ₂}

CH COOH

^NH

^{NH ₂}

Реакции карбоксильной группы.

R CH COOH

R’ OH

— H ₂ O

NH ₃ Cl

NH ₃

— NH

R CH

R CH COOH NH OCC

^PCl

^{NH OCC}

^{+ POCl}

^{R CH}

^Ba(OH)

^{R CH}

^{NH ₂}

+ CO

2 R CH COOH

NH ₂

t

R CH CH R

NH C

Качественные реакции аминокислот.

^O

^OH

Производство молочной кислоты

... производстве. Пищевая молочная кислота представляет собой водный раствор молочной кислоты, который получают ферментацией углеводсодержащего сырья гомоферментативными молочнокислыми бактериями Дельбрюка (Laktobacillus delbrueckii). Сырьем для производства молочной кислоты ... белков и эмульгирования. Подкисление и регулирование рН. Молочная кислота по сравнению с неорганическими - слабая кислота. ...

^{2 +}

^OH

NH ₂

+ RCHO + CO

+ 3H

HO CH

HNO

HO CH

O ₂ N

HO CH

O ₂ N

2NaOH

— H

желтый

NaO CH

O ₂ N

_CH

_{CH 2 CH COOH + Na 2 S + H 2 O OH NH 2}

Уксуснокислый свинец реагирует со щелочью с образованием плюмбита натрия:

(CH

Сульфид натрия при взаимодействии с плюмбитом образует осадок сульфида свинца черного цвета:

Na ₂ S + Pb(ONa) ₂ + 2H ₂ O PbS + 4NaOH

Метионин, как известно, хотя и содержит серу, но этой реакции не дает

(сера прочно удерживается метальной группой) [6, 14].

функциональной группой

Химические свойства аминокислот такого типа во многом схожи со свойствами гидроксикислот с аналогичным расположением функциональных групп.

γ- и δ-Аминокислоты характеризуются специфической реакцией – внутримолекулярным взаимодействием функциональных групп с образованием лактамов – циклических амидов [2]:

NH ₂

CH ₂

CH ₂

CH ₂

COOH

ⁿ

^{NH (CH}

^{+ nH}

ⁿ

R CH NH

CH ₂

COOH

t

R CH

CH COOH

Долгое время природные α-аминокислоты выделяли из смесей, полученных в результате гидролиза белков. Сейчас данный метод применяется только в том случае, если необходимые кислоты выделяются легко и их содержание в смеси достаточно велико.

Экологические проблемы бытовой химии

... расширить знания о применении бытовой химии в повседневной жизни. Задачи: 1. Рассмотреть классификацию препаратов бытовой химии. 2. Рассмотреть краткую характеристику предметов бытовой химии. 3. Изучить меры безопасности ... воздухе. Средства, содержащие в больших количествах агрессивные химические вещества (соляную кислоту, щелочи и др.), должны обязательно храниться закрытыми и иметь этикетку. При ...

Существуют следующие методы получения α-аминокислот:

1. Гидролиз полипептидов:

H ₂ O; H ⁺

^{H NH CH CO}

ⁿ

R

ⁿ

^R

CH ₂

COOH

Br

R CH COONH

NH ₂

H ₂ O; H ⁺

R CH COOH +

NH ₂

O NK

O

O

R CH COOC

Cl

t

O

^N

^O

COOH

^N

^{H ₂ O; H +}

R CH

+ +

NH ₃ ; HCN

2H ₂ O; H ⁺

RCHO

R CH

— H

NH ₂

— 2NH

R CH COOH

NH ₂

В реакцию вступают алифатические, алициклические и ароматические альдегиды и кетоны. Если вместо NH ₃ использовать первичные или вторичные амины, то образуются N-замещенные α-аминокислоты.

Синтез α-аминокислот по Штреккеру сводится к взаимодействию карбонильного соединения со смесью хлорида аммония и цианистого натрия. Это усовершенствование метода Штреккера предложено Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым. В результате реакции этих неорганических веществ образуются аммиак и цианистый водород — «активные компоненты» процесса [13]:

NH ₄ Cl + NaCN NH ₄ CN + NaCl NH ₄ CN NH ₃ + HCN

5. Восстановительное аминирование оксокислот:

   3 стр., 1178 слов

   По химии «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

   ... COOH).[5] Кроме того, карбоновые кислоты можно классифицировать по числу атомов углерода (низшие, средние, высшие) и по наличию в них предельных и не предельных связей (предельные и непредельные). Примеры карбоновых кислот. ... -svoystva-karbonovyh-kislot [9] Шабаров Ю.С. Органическая химия. — Лань, 2011 [10] Иоффе Д. В. Карбоновые кислоты // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. ...

R C COOH + NH

H ₂ ; Pd

R C

R CH

Более удобным вариантом получения является реакция Родионова, заключающаяся во взаимодействии альдегидов с малоновой кислотой в присутствии аммиака:

RCHO + CH (COOH)

NH ₃

R CH

CH ^{(COOH) t}

R CH

COOH + CO

2 2

— H

2

NH ₂

2 2

NH ₂

KOH;

C

CH ₂

CH ₂

_COOK

_{CH 2}

CH ₂

COOH

^O

^{NH ₂}

O ₂ N

CH ₃

[O]

O ₂ N

COOH

[H]

H ₂ N

COOH

NH ₃ HSO ₄

180-190 C

NH ₂

— H

HO ₃ S

3. 1. Роль α-аминокислот в синтезе биологически активных

соединений

α-Аминокислоты имеют наибольшее биологическое значение, так как они являются структурными единицами классов биополимеров – полипептидов и белков.

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. Взаимодействие двух α-аминокислот приводит к образованию дипептида:

O

O

N

^H

^OH

Химия и повседневная жизнь

... здоровых людей на 98—99 % пот состоит из воды. С потом из организма выводятся продукты метаболизма: мочевина, мочевая кислота, аммиак, некоторые аминокислоты, жирные кислоты, холестерин, ... применяют оксид цинка ZnO, получаемый прокаливанием основного карбоната (ZnOH)2CO3. В медицине его используют в присыпках (в качестве вяжущего, подсушивающего, дезинфицирующего средства) и для изготовления мазей. ...

— H

O

H

O

CH ^{C OH} CH ₃

Четвертичная структура

Помимо синтеза белков и пептидов, некоторые аминокислоты являются предшественниками в биосинтезе физиологически активных веществ – адреналина, норадреналина, ацетилхолина, серотонина.

Также такие аминокислоты как глицин, метионин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты или их соли нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств [3].

β-Аминокислоты.

H ₂ N CH ₂ CH ₂ COOH

В виде N-ацильного производного он входит в состав пантотеновой кислоты (витамина В ₅ ) [4]:

HOCH

OH

NHCH

^RCHCH

^{NC ₆ H ₁₁}

R CH NH

C O

C ₆ H ₁₁ NH

C ^HNC ₆ H ₁₁

RCONH

O

H

S

CH ₃

^N

^H

RCONH

N

O

CH ₂ OCOCH ₃

COOH COOH

структура

Долгое время в медицинской практике применялись бензилпенициллин (R=C ₆ H₅ CH₂ − ) и феноксиметилпенициллин (R=C₆ H₅ OCH₂ − ).

В настоящее время бензилпенициллин превращают ферментативным или химическим гидролизом в 6-аминопенициллановую кислоту – неацилированный аналог пенициллинов. Из этой кислоты ацилированием или другими модификациями молекулы получены многообразные полусинтетические пенициллины, среди которых есть вещества с высокой активностью, с более широким спектром действия, с большей устойчивостью. К таким соединениям относят, например, ампициллин (R= C₆ H₅ CH(NH₂ )− ).

Круг цефалоспориновых антибиотиков, представленных в основном полусинтетическими веществами, весьма широк. В их структурах варьируются не только радикалы R, но у заместителя у атома С-3, а также другие элементы структуры. В молекулах наиболее активных цефалоспоринов присутствуют также дополнительные гетероциклы. Преимущество цефалоспоринов перед пенициллинами состоит в их более высокой гидролитической устойчивости [8, 9].

γ-Аминомасляная кислота

CHCH

O

N CH

п-Аминобензойная кислота (ПАБК)

Формула фолиевой кислоты:

NH ₂ N

^{N CH}

^N

Этиловый эфир (анестезин) и 2-диэтиламиноэтиловый (новокаин) эфиры ПАБК используются как местноанестезирующие ненаркотические препараты:

COOC

H ₂ N H ₂ N

анестезин новокаин

В настоящее время эти эфиры применяются довольно широко благодаря их низкой токсичности и ценным фармакологическим свойствам [3, 9].

Сульфаниламиды.

SO ₂ NH ₂

H ₂ N

Синтез сульфаниламидов осуществляется не из самой сульфаниловой кислоты, а из анилина:

SO ₂ Cl

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O- CH 3 COOH NHCOCH 3 HOSO 2 Cl NHCOCH 3

SO ₂ Cl SO 2 NHR + SO ₂ NHR RNH ₂ 3

NHCOCH

NHCOCH

NH ₂

В ходе курсовой работы были выполнены следующие задачи:

• • Изучена литература по теме исследования;

  • Дано определение аминокислотам как классу органических соединений;

  • Рассмотрена классификация аминокислот;

  • Изучены физические и химические свойства аминокислот, их оптическая изомерия;

  • Рассмотрены различные способы получения аминокислот, играющих важную роль в биосинтезе;

  • Изучено значение аминокислот в синтезе различных биологически активных соединений.

В ходе исследования было выяснено, что аминокислоты играют значимую роль в синтезе биологически активных соединений. Многие из аминокислот сами по себе обладают фармакологическими свойствами и используются как лекарственные препараты. Большее значение имеют α- аминокислоты, которые участвуют в синтезе различных белков.

1. Артеменко А. И. Органическая химия. – М.: «Высшая школа», 2003. –

с. 138-144.

2. Березов Т. Т., Коровкин Б. Ф. Биологическая химия. — 3-е изд., перераб. и доп.. — М.: Медицина, 1998. — 704 с.

3. Глущенко Н. Н. Фармацевтическая химия: Учебник для студ. сред. проф. учеб, заведений / Н. Н. Глущенко, Т. В. Плетенева, В. А. Попков; Под ред. Т. В. Плетеневой. — М.: Издательский центр «Академия», 2004. — 384 с.

4. Гринштейн Дж., Виниц М., Химия аминокислот и пептидов. Пер. с англ., М.: «Просвещение» , 1965;

5. Иванов В. Г. Органическая химия: Учеб. пособие для студ. высш. пед. уч. зав. / В. Г. Иванов, В. А. Горленко, О. Н. Гева. – М.: Мастерство, 2003.

6. Ленинджер А. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1, М.: Медицина, 1985.

— с. 126-127

7. Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 3, М.: Дрофа, 1987. — с. 410-411.

8. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. М.: «Просвещение» 1987.- c. 27.

9. Органическая химия: учеб. для вузов: В 2 кн. Кн. 1: Основной курс/ Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов и др.; под ред. Н. А. Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2008. – с. 582.

10. Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. «Успехи химии». 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.

11. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. 3-е изд., перераб. и доп. — М.:Дрофа, 2004. — с.345.

12. Шредер Э., Любке К., Пептиды. Пер. с англ., т. 1-2, М., 1967-69;

Кабачник М.И. [и др.], «Успехи химии», 1968, т. 37, в. 7, с. 1161;

Интернет-источники:

[Электронный ресурс]//URL: https://inzhpro.ru/kursovaya/geterofunktsionalnyie-proizvodnyie-benzola-kak-lekarstvennyie-sredstva/

13. Дрозд Г. И. Реакции Штреккера. 2013 г. [Электронный ресурс]. URL:

14. Чорная М. В. Лекция «Аминокислоты. Белки». 2016 г. [Электронный ресурс]. URL:

15. Юровская М. А. Основы органической химии [Электронный учебник] : учебное пособие / М. А. Юровская, А. В. Куркин. – 2-е изд. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. – с.172 [Электронный ресурс]. URL: